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En el reinado de Enrique IV en la primitiva cerca de la ciudad de Madrid existió una puerta llamada de Toledo de donde partía el camino que iba a dicha localidad. En el reinado de Felipe IV se construyó una segunda llamada de Toledo más arriba que la actual.
Los primeros proyectos de construcción de la puerta actual se remontan a la ocupación napoleónica, reinado de José Bonaparte, cuando se ordena su construcción para adecentar la entrada a Madrid por el camino de Andalucía. Este primer proyecto no llegaría a ejecutarse puesto que tras la expulsión del rey intruso, las autoridades municipales encargaron un nuevo diseño al arquitecto Antonio López Aguado, quien proyectó la puerta como un arco triunfal dedicado al restaurado Fernando VII.
Se construyó entre los años 1817 y 1827 mediante una fábrica de granito compuesta en el centro por un gran arco de medio punto, flanqueado con columnas estriadas, y por dos puertas laterales rectangulares, sobre el cornisamento se situan dos grupos escultóricos diseñados por José Ginés y labrados por Ramón Barba y Valeriano Salvatierra representando a España dando protección a las artes. Sobre la puerta principal se puso al inscripción "A Fernando VII el Deseado, padre de la patria, restituido a sus pueblos, exterminada la usurpación francesa, el Ayuntamiento de Madrid consagró este monumento de fidelidad, de triunfo, de alegría, año de 1827".
Esta fue la última puerta que se construyó en Madrid. Actualmente no se pasa por ella siendo que esta en medio de una glorieta rodeada por un jardín.


