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Éster

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos, oleico, etc.

principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:

Denominación de los ésteres:

 O
 ||
 C - CH3
 /
 CH3 - CH2-O
 
 etilo /etanoato de acetato
 (proviene (proviene
 del alcohol) del ácido)

• Se cambia la terminación o de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.

• El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades físicas:

Los ésteres pueden participar en los enlaces hidrogenados como aceptadores de los enlaces de hidrógeno, pero no pueden participar como dadores de enlaces de hidrógeno, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en en más hidro-solubles que los hidrocarbonos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de ceder su enlace de hidrógeno ocasiona el que no puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o éster de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• metil butanoato: olor a piña
• metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
• etil metanoato: olor a frambuesa
• pentil etanoato: olor a platano
• pentil pentanoato: olor a manzana
• pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
• octil etanoato: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.